Após cinco regiões, Ash decidiu viajar para a região de Kalos, levando Pikachu junto com ele para competir na Liga de Kalos e continuar seu sonho de se tornar um Mestre Pokémon. Ele fez novos companheiros de viagem, os irmãos Clemont e Bonnie, e depois se reencontrou com sua amiga de infância Serena, que ainda se lembrava de Ash por resgatá-la há muito tempo e depois viajaria com ele também. Apesar de serem amigos de infância, ele não tinha memória de seu relacionamento até Serena mostrar-lhe o lenço que ele usou para enfaixar seu joelho quando eles eram crianças. Ash também pegou cinco novos Pokémon, confira abaixo um resumo de cada um deles.
Greninja
No episódio 808 - Uma Batalha de Mobilidade Aérea! Ash captura Froakie, um dos Pokémon inicial do Professor Sicômoro que sempre abandonava os treinadores que o escolhiam. Após ver que Ash era um bom treinador, Frokie decide fazer parte de sua equipe. No episódio 859 - Um Desafio Furtivo!, Froakie evolui para Frogadier após uma batalha contra um Barbaracle em parceria com um Greninja.
Já no episódio 909 - Um Festival de Decisões!, Ash visita a casa de seu amigo, Sanpei em uma Aldeia Ninja. O chefe Hanzo é sequestrado por um grupo de ninjas misteriosos liderados por Kagetomo, um ninja talentoso que decidiu que deveria ser chefe no lugar de Hanzo. Sanpei e seus irmãos estão decididos a libertar o seu chefe e enfrentam Kagetomo com a ajuda de Ash. Durante a batalha, o Frogadier de Ash evolui para um superpoderoso Greninja e a força ninja é derrotada. Um dos irmãos ninja diz aos outros que viu alguma coisa no Greninja de Ash que o fazia lembrar do antigo herói da aldeia... No mesmo episódio o Fenômeno do Vínculo apareceu pela primeira vez, no qual o Greninja recém evoluído de Ash ataca com seu recém-aprendido Estrela Ninja de Água e depois se transforma em uma forma especial, Ash-Greninja, pela primeira vez.
Depois da Liga Kalos, Ash-Greninja é convidado por Zygarde para permanecer na região para ajudá-lo a combater as raízes do mal deixadas por Xerosic, da Equipe Flare. Assim, Greninja aceita o convite e se despede de Ash.
Com a ajuda de Froakie, no episódio 808 - Uma Batalha de Mobilidade Aérea!, após algumas tentativas em uma batalha, Ash consegue seu segundo Pokémon de Kalos: ele captura um Fletchling. No episódio 842 - Batalhas no Céu!, Ash aceita o desafio da Batalha no Céu de Moria e seu Talonflame. O Fletchling de Ash quer batalhar, mas Talonflame quer um oponente mais forte: Hawlucha. Então Fletchling é forçado a ficar de fora. Talonflame derrota Hawlucha e depois fica preso em uma rede ligada ao balão da Equipe Rocket. Fletchling os alcança para mandá-los decolando de novo, e Talonflame, impressionado com as habilidades de Fletchling, concorda em batalhar com o pequeno Pokémon. Fletchling evolui para Fletchinder no meio da batalha, e Talonflame é derrotado.
Talonflame
Com a ajuda de Froakie, no episódio 808 - Uma Batalha de Mobilidade Aérea!, após algumas tentativas em uma batalha, Ash consegue seu segundo Pokémon de Kalos: ele captura um Fletchling. No episódio 842 - Batalhas no Céu!, Ash aceita o desafio da Batalha no Céu de Moria e seu Talonflame. O Fletchling de Ash quer batalhar, mas Talonflame quer um oponente mais forte: Hawlucha. Então Fletchling é forçado a ficar de fora. Talonflame derrota Hawlucha e depois fica preso em uma rede ligada ao balão da Equipe Rocket. Fletchling os alcança para mandá-los decolando de novo, e Talonflame, impressionado com as habilidades de Fletchling, concorda em batalhar com o pequeno Pokémon. Fletchling evolui para Fletchinder no meio da batalha, e Talonflame é derrotado.
No episódio 894 - Uma Missão Fotográfica Lendária!, tentando pegar Pikachu, a Equipe Rocket começa uma batalha na beira da cratera do vulcão. O Pokémon Lendário Moltres desperta, acha que Ash é um inimigo e passa a atacá-lo. Tentando proteger Ash e seus amigos, Fletchinder evolui num magnífico Talonflame e, quando Talonflame se encontra em apuros, Ash salta para o resgate, salvando seu amado Pokémon e provando a Moltres que ele não lhe desejava mal.
No episódio 841 - O Campeão da Floresta!, um bravo Hawlucha aparece e protege os Pokémon da floresta contra um Ursaring. Ash se afeiçoa bastante com Hawlucha, o “Campeão da Floresta”, e o mostra como manter sua estética de batalha sem parar para uma pose final. Novamente expressando sua admiração por Hawlucha, Ash o convida para viajar com ele em sua jornada, e Hawlucha aceita.
No episódio 862 - Um Encontro Escorregadio!, Ash captura um Goomy amedrontado e, logo depois, no episódio 868 - Um Oásis de Esperança!, seu Goomy evolui para Sliggoo para defendê-lo de um Grumpig que estava trabalhando para a Equipe Rocket. Já no episódio 873 - Bons Amigos, Grandes Treinos!, em uma nova tentativa da Equipe Rocket roubar Pikachu, Sliggoo aparece para protegê-lo e quando um robô explode, causando um incêndio, Sliggoo evolui para Goodra para apagar o fogo com um poderoso Dança da Chuva antes de mandar os vilões decolarem de novo.
Hawlucha
No episódio 841 - O Campeão da Floresta!, um bravo Hawlucha aparece e protege os Pokémon da floresta contra um Ursaring. Ash se afeiçoa bastante com Hawlucha, o “Campeão da Floresta”, e o mostra como manter sua estética de batalha sem parar para uma pose final. Novamente expressando sua admiração por Hawlucha, Ash o convida para viajar com ele em sua jornada, e Hawlucha aceita.
Goodra
No episódio 862 - Um Encontro Escorregadio!, Ash captura um Goomy amedrontado e, logo depois, no episódio 868 - Um Oásis de Esperança!, seu Goomy evolui para Sliggoo para defendê-lo de um Grumpig que estava trabalhando para a Equipe Rocket. Já no episódio 873 - Bons Amigos, Grandes Treinos!, em uma nova tentativa da Equipe Rocket roubar Pikachu, Sliggoo aparece para protegê-lo e quando um robô explode, causando um incêndio, Sliggoo evolui para Goodra para apagar o fogo com um poderoso Dança da Chuva antes de mandar os vilões decolarem de novo.
Já no episódio 878 - Além do Arco-Íris!, ao perceber o quanto Goodra está feliz por estar no pântano que era sua casa, Ash toma uma decisão difícil e sugere que Goodra fique e proteja o pântano e seus amigos. Depois de uma triste despedida, nossos heróis retomam a jornada enquanto que Goodra permanece em seu lar. Posteriormente, Goodra se junta a Ash durante a Liga Kalos, mas depois retorna para o pântano.
Noivern de Ash é o quinto Pokémon que Ash capturou na região de Kalos. No episódio 884 - Para o Alto, Mas Não Muito Avante!, Noibat estava em seu ovo quando foi encontrado pela primeira vez por Hawlucha de Ash, que estava fazendo exercícios de treinamento. O Pokémon trouxe o ovo para Ash e seus amigos, o qual estava prestes a eclodir. Ash e seus amigos cobriram o ovo para o manter aquecido e ele se chocou com Fletchinder usando sua habilidade Corpo Flamejante para ajudar. Depois de uma batalha contra a Equipe Rocket, Noibat decide se juntar ao grupo. No episódio 919 - Uma Raiva Elétrica!, Noibat evolui para Noivern para resgatar seu amigo Hawlucha que foi derrubado por um poderoso Zapdos.
Noivern
Noivern de Ash é o quinto Pokémon que Ash capturou na região de Kalos. No episódio 884 - Para o Alto, Mas Não Muito Avante!, Noibat estava em seu ovo quando foi encontrado pela primeira vez por Hawlucha de Ash, que estava fazendo exercícios de treinamento. O Pokémon trouxe o ovo para Ash e seus amigos, o qual estava prestes a eclodir. Ash e seus amigos cobriram o ovo para o manter aquecido e ele se chocou com Fletchinder usando sua habilidade Corpo Flamejante para ajudar. Depois de uma batalha contra a Equipe Rocket, Noibat decide se juntar ao grupo. No episódio 919 - Uma Raiva Elétrica!, Noibat evolui para Noivern para resgatar seu amigo Hawlucha que foi derrubado por um poderoso Zapdos.
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